畅春园原址是明朝明神宗的外祖父武清伯李伟修建的“清华园”。园内有前湖、后湖、挹海堂、清雅亭、听水音、花聚亭等山水建筑。根据明朝笔记史料推测，该园占地1200亩左右，被称为“京师第一名园”。明朝灭亡后，园址荒废。
1684年，康熙帝南巡归来后，利用清华园残存的水脉山石，在其旧址上仿江南山水营建畅春园，作为在郊外避暑听政的离宫。园林山水总体设计由宫廷画师叶洮负责，聘请江南园匠张然叠山理水，同时整修万泉河水系，将河水引入园中。为防止水患，还在园西面修建了西堤（今颐和园东堤）。
自畅春园落成之后，康熙帝每年有一半的时间在园内居住，并于康熙六十一年（1722年）驾崩于园内清溪书屋。雍正帝、乾隆帝等皇帝居住于圆明园。 而畅春园凝春堂一带改为皇太后居所，其中乾隆帝生母崇庆皇太后钮钴禄氏在园内居住了四十二年，是其最喜爱的园林之一。
根据文献图档估算，畅春园南北长约1000米，东西宽约600米，占地900亩（60公顷）。设园门五座：大宫门、大东门、小东门、大西门、西北门。正门在南墙东侧，门内为畅春园的理政和居住区，中路沿中轴线向内依次为大宫门、九经三事殿、二宫门、春晖堂、寿萱春永殿、后罩殿、云涯馆、瑞景轩、延爽楼、鸢飞鱼跃亭。亭北有丁香堤、芝兰堤、桃花堤、前湖和后湖。
东路为澹宁居、龙王庙、剑山、渊鉴斋、藏拙斋、兰藻斋、太朴轩、清溪书屋、小东门、恩慕寺和恩佑寺。西路为玩芳斋、买卖街、无逸斋、菜园、关帝庙、娘娘庙、凝春堂、蕊珠院、观澜榭、集凤轩等景点。园西出大西门为西花园，有湖泊四处，湖边散落有讨源书屋、观德处、承露轩等建筑，为幼年皇子居住之所。
畅春园以园林景观为主，建筑朴素，多为小式卷棚瓦顶建筑，不施彩绘。园墙为虎皮石砌筑，堆山则为土阜平冈，不用珍贵湖石。园内有大量明代遗留的古树、古藤，又种植了腊梅、丁香、玉兰、牡丹、桃、杏、葡萄等花木，林间散布麋鹿、白鹤、孔雀、竹鸡，景色清幽。畅春园这种追求自然朴素的造园风格影响了在其之后落成的避暑山庄和圆明园（乾隆皇帝扩建之前）等皇家宫苑。
随着清朝中后期大清朝国势转衰败，逐渐放弃了对园林内建筑的增建与修补，而至道光年间，畅春园已趋破败，迫使道光帝将恭慈皇太后接往圆明园绮春园居住。
1860年，英法联军攻入北京焚烧圆明园时，也将畅春园一并烧毁。此后畅春园废址失于保护，园内残存建筑在同治年间被拆用于圆明园复建工程。
1900年光绪二十六年，八国联军（英、德、法、美、日、奥、义、俄国）占领北京时，八国联军直接造成义和团被消灭，以及京津一带清军的溃败，迫使慈禧太后挟光绪帝逃往陕西西安；最终清廷与包含派兵八国在内的十一国签订《辛丑和约》，付出庞大的赔款。而畅春园再次遭到附近居民及八旗驻军的洗劫，园林内树木山石均被私分殆尽。
至民国时期，畅春园遗址已成荒野，仅有恩佑寺及恩慕寺两座琉璃山门残存，但今门内亦破败不堪。
目前畅春园遗址范围内分布有北达资源中学校舍和北大教工宿舍住宅区，以及北京大学畅春园新宿舍区。北京修建北四环路时曾发现了园门地基遗址。恩佑寺及恩慕寺山门于1981年被列为北京市海淀区文物保护单位。
